Jiraiya es un ex-estudiante del tercer Hokage. Jiraiya y sus compañeros de equipo anteriores, Orochimaru y Tsunade, se conocen como los “tres Ninja legendarios” o Sannin. Más adelante , Jiraiya se convirtió en el sensei jōnin de Minato Namikaze (futuro cuarto Hokage) y de otros dos genin, hasta ahora desconocidos. Su frase preferida es “espiritu libre”.

Cuando era niño, Jiraiya desarrolló una gran amistad, aunque no carente de rivalidad, con Orochimaru. Pero cuando éste, años más adelante traicionó a Konoha y huyó de la aldea, Jiraiya le persiguió, intentando convencer a su amigo que volviera. Orochimaru rechazó la oferta y atacó a Jiraiya, marchándose de Konoha para siempre. Después de preguntarse por qué Orochimaru había desertado y tras convencerse de que no volvería, Jiraiya dejó Konoha de modo que pudiera seguir los movimientos de Orochimaru. Más tarde persiguió a la Organización Akatsuki, en la que estuvo Orochimaru.

Aunque era bastante torpe cuando era más joven, Jiraiya es un ninja de Clase S un genio que se especializa en invocar sapos y usar ninjutsu.Para darse idea de lo fuerte que es Jiraiya,Kisame dice que los espadachines de la Aldea Oculta de la Niebla y el clan Uchiha quedan insgnificantes a su lado e Itachi responde que en caso de ir contra el, el los mataria o en el mejor de los casos moririan con el y si incluso fueran(mas Akatsukis)el resultado no cambiaria. El kanji que se ve en el protector de la frente de Jiraiya (油, Abura) significa el “aceite”, que tiene que ver probablemente con el uso del aceite del sapo para la medicina y su ataque del llama-aceite con Gamabunta.

Jiraiya es autoproclamado super pervertido. Creó la técnica transparente de escape para espiar a mujeres desnudas sin ser visto. Él nunca oculta realmente su perversión, e incluso, parece estar muy orgulloso de ella. A pesar de esto, a Jiraiya no le gusta que Naruto lo llame Ero-sennin literalmente ermitaño pervertido o ermitaño erótico. Ya lo han atrapado con las manos en la masa por lo menos una vez cuando era joven, por Tsunade, que en su cólera, golpeó a Jiraiya , rompiéndole los brazos, seis de sus costillas, y un número de órganos internos indeterminado, con lo que le dejó al borde de la muerte.

Un tiempo después de dejar Konoha, Jiraiya empieza a escribir novelas eróticas para adultos, siendo su trabajo más popular Ven ven Paraíso o paraíso del Coqueteo. En un episodio del relleno del anime, Naruto escribe bajo la firma de Jiraiya otro una de las novelas de Icha Icha de este y el libro se volvió muy popular, significando que Naruto es capaz de escribir en el mismo nivel que Jiraiya, o que las capacidades de la escritura de Jiraiya no son mejores que las de un niño. El renombre de la serie de Icha Icha parece haberle proporcionado mucho dinero, pues el talonario de cheques de Jiraiya revela que es bastante rico (Naruto dijo que tenía bastantes ceros). A pesar de su abundancia, a Jiraiya no le gusta invitar a comidas o prestar dinero, llegando a quitarselo a Naruto y luego escapándose cuando este intenta cobrárselo.

Primera parte

Examen de Chūnin

Durante el entrenamiento del chakra de Naruto con Ebisu en una casa de baños, Ebisu encuentra a Jiraiya espiando mujeres. Cuando Ebisu intenta reprender a Jiraiya, este convoca un sapo e inmediatamente deja fuera de combate a Ebisu.Naruto exige a Jiraiya que se convierta en el reemplazo de Ebisu. Aunque éste se niega al principio, la persistencia de Naruto y su técnica erótica finalmente persuaden a Jiraiya.

Durante su entrenamiento, Jiraiya descubre que Orochimaru había sellado el chakra del zorro de nueve colas dentro de Naruto, haciéndo difícil para Naruto realizar jutsu. Después de quitar el sello, Jiraiya empieza a entrenar a Naruto para utilizar la energía del zorro de nueve colas a su voluntad. Para esto, Jiraiya decide enseñarle a Naruto el Jutsu de invocación de sapos, demostrandole a Naruto que con su chakra natural, no podría hacer una invocación efectiva.

Inicialmente, Naruto solo logra conseguir invocar diminutos e inútiles renacuajos, tardando todo un mes en practicar la tecnica, sin mayores progresos. Aunque Jiraiya trata de explicarle a Naruto que para realizar una invocación acertada necesitaría del chakra del zorro de nueve colas, Naruto era incapaz de acceder voluntariamente a este poder, por lo que Jiraiya deduce que su propio cuerpo rechazaba esa energía por instinto de auto-protección.

Faltando poco para que la fecha de los combates fianles se cumpla, Jiraiya le dice a Naruto que para poder obtener el poder necesario, debía "poner su vida en el entrenamiento", así que cuando Naruto acepta esta indirecta, Jiraiya con un dedo lo lanza a un gran precipicio (muchos metros lejano) sabiendo que a causa de la velocidad de caída, y del agua de la cascada junto al precipicio impedirían que Naruto pudiera usar su chakra para detener la caída, con la esperanza que bajo instinto de supervivencia, Naruto lograra acceder al chakra del zorro, y lo usara para invocar a un sapo lo bastante fuerte como para salvarlo. No obstante, al invocar involuntariamente al poderoso pero peligroso Gamabunta, Jiraiya decide huir para evitar la furia del gran sapo por haber sido invocado dentro de un precipicio.

La búsqueda de Tsunade

Después de la muerte del tercer Hokage, los ancianos de la aldea piden a Jiraiya convertirse en el quinto Hokage. Jiraiya rechaza la oferta, y en su lugar promete buscar a Tsunade, que él piensa haría un trabajo mejor como Hokage. Jiraiya lleva a Naruto con él, alegando que necesita su ayuda ofreciendole conocer a una voluptuosa mujer (eso demuestra que incluso es pervertido con su amiga de la infancia) pero también deseando proteger a Naruto contra Akatsuki que desea el Kyubi sellado dentro de él. Mientras buscan a Tsunade, Jiraiya enseña a Naruto la tecnica Rasengan que este aprende rápidamente.

Cuando encuentran a Tsunade, Jiraiya intenta convencerla para que asuma el papel de Hokage. No encariñada con la oferta o la persistencia de Jiraiya, ésta le droga, haciéndole difícil que se mueva y utilice chakra. Durante la ultima lucha de Tsunade con Orochimaru, Jiraiya encuentra su estado narcotizado y le resulta muy difícil ayudar a Tsunade, y él además divide en dos la potencia de sus técnicas varias veces. Después de finalmente forzar a Orochimaru a huir, en gran parte debido a los esfuerzos de Tsunade, esta acepta la posición de Hokage.

La búsqueda de Sasuke

Después de que la tentativa fallada de Naruto de parar a Sasuke Uchiha antes de que abandonara Konoha, Jiraiya intenta convencer a Naruto de que se olvide de Sasuke, recordando sus propias experiencias con Orochimaru y no quisieran que Naruto pasara con la misma tristeza. Naruto decía que seria más feliz perdiendo su tiempo si eso significaba que Sasuke volvía a Konoha. Jiraiya ofrece a Naruto entrenarlo durante dos años y medio para hacerse más fuerte, Naruto acepta, y Jiraiya dice que volverán cuando Naruto este listo.

Relleno del anime

Durante esta parte empiezan a mostrarse las intenciones de la organización Akatsuki, en esta parte también se muestra parte de la vida de Jiraiya, como este discutía con Tsunade y Orochimaru cuando eran niños y como salvo a la aldea. Finalmente se ve como Naruto y Jiraiya se van para entrenar. En la segunda parte, el sannin menciona que en este tiempo, en uno de los entrenamientos con Naruto, a éste le salieron cuatro colas del zorro, y que detenerle le costó quedar tan malherido como cuando Tsunade le descubrió espiándole en los baños.

Segunda parte

Jiraiya enseña a Naruto cómo usar más fácilmente el chakra del zorro de nueve colas. Al hacer eso, Jiraiya es por una segunda vez en su vida llevado al borde de la muerte, con Naruto en su forma de zorro de cuatro colas que es demasiado para que Jiraiya pueda controlarlo. Para controlarlo correctamente en esta forma, Jiraiya creó el sello de la sumisión para suprimir el chakra del zorro. Cuando Naruto vuelve a Konoha, Jiraiya desaparece para poder investigar a Akatsuki, su paradero e intenciones.

El tiempo que Jiraiya pasa investigando le lleva a la conclusión de que el líder de Akatsuki está en la Aldea Oculta de la Lluvia, aunque desconoce otras cosas sobre él. Decide ir solo a enfrentársele a dicha aldea y se infiltra gracias a uno de sus sapos, pero Pein le detecta. Antes de esto, en la conversación que mantiene con Tsunade, revela que el padre de Naruto es en efecto Yondaime, de nombre Minato Namikaze.

Salamandra Hanzō, antiguo y temido líder de la Aldea Oculta de la Lluvia le dio a él y a sus compañeros el título de sannin. Decide luchar contra Pein e invoca un sapo con forma de pergamino al que llama su almacén, y en el cual está guardada la clave para fortalecer o debilitar el sello que encierra a Kyūbi. Le dice que si le pasa algo, que se lo de a Naruto. Dice que sospecha que Yondaime encerró al Kyūbi en su hijo con algún objetivo, y que cree que Madara Uchiha invocó al zorro cuando atacó la aldea, aunque desconoce el motivo.

Tras esto, se interna en la Aldea Oculta de la Lluvia saliendo de la boca de un sapo. Utiliza un jutsu de transformación para engañar a dos subordinados de Pein y les obliga a que le cuenten todo lo que saben del líder de Akatsuki.

Más tarde, utilizando un jutsu para manipular el cuerpo del subordinado de Pein, decide ir a enfrentarle, pero se topa con Konan y recuerda cuando ella, Nagato y Yahiko les pidieron a él y a su compañeros sannin que los entrenaran, siendo él el único que cuidó de ellos y les entrenó.

Pein hace su aparición frente a Jiraiya, que lo identifica como Nagato. Luego utiliza una técnica nueva (RajinShigami no jutsu) que le da a su cabello la apariencia de un león y que atrapa a Pein para que le pueda interrogar. Pein le explica a Jiraiya que quiere utilizar los Bijū para crear una técnica de gran poder destructor para acelerar las guerras y finalizarlas de golpe, dando lugar a una era de paz, de la que él sería su dios. Pein escapa de la atadura e invoca una especie de camaleón con una serpiente en lugar de cola, a lo cual Jiraiya responde invocando a Gamaken, otro miembro de la familia de los sapos.

Posteriormente Jiraiya, se une con los 2 sapos (Ma y Pa)y utiliza el modo ermitaño,para llegar a su forma más poderosa.

En el modo ermitaño Jiraiya puede manejar los poderosos Senjutsus, que son impresionantes mejoras de sus técnicas principales, en los capítulos del Manga 377 y 378 muestra Senjutsus como el Super Grandioso Rasengan, el Cañón de Agujas, la Fritura Profunda, Elemento Fuego: Explosión Gigante y Elemento Tierra: Pantano del Infierno. Además de un extraño Genjutsu que hacen Ma y Pa con una melodía en dúo (ya que Jiraiya es malo utilizando Genjutsu). Aun así, cuando cree haber derrotado a los tres cuerpos de Pein, es atacado por otros cuerpos de éste y pierde su brazo, quedando en una posición un tanto complicada. Ahora jiraiya se encuentra al borde de la muerte pues al perder su brazo mira desde el lugar donde el y Pein se encontraban luchando y observa que hay sies poseedores del Rinnengan (Dojutsu). Jiraiya es atacado por el primer Pein que enfrentó (descubriendo que se trataba de un ninja contra el que se había enfrentado anteriormente). Este al caer hacia donde se encontraba Jiraiya es partido a la mitad por una barrera que los sapos Ma y Pa habían creado. Jiraiya es atravesado en su brazo por un rara espada que le imposibilita controlar su chakra. Luego de esto Ma desaparece con la misión de llevar a Tsunade el cuerpo del Akatsuki. Finalmente, Jiraiya, habiendo perdido el modo ermitaño, sale para luchar otra vez contra Pein para descubrir su verdadera identidad, lo que consigue. Pero los cuerpos de Pein atacan a Jiraiya, uno de ellos le coge de la garganta y le clavan una especie de pinchos. El sannin está a borde de la muerte, no puede hablar y su corazón deja de latir. Cuando sus ojos se cierran recuerda toda su vida y se decepciona porque no pudo conseguir las cosas que se proponía, siempre rechazado por Tsunade, sin poder proteger a su maestro (Sarutobi) ni a su alumno (Minato) y sin poder traer a su amigo (Orochimaru).

Pero al final recuerda la charla que tuvo con Minato hace mucho tiempo, aquella vez en la que se quejaba de que su libro no se haya vendido mucho, Minato le dice que es un grandioso libro y que le gustaría ponerle el nombre del personaje a su hijo, por que era alguien que nunca se rinde y que es igual a Jiraiya. El se sorprende por esto, ya que al ponerle el nombre esto le hacia su padrino, es así que con la aprobación de Minato y Kushina su hijo es llamado Naruto. Se da cuenta de cuenta de que no toda su vida fueron fracasos, Recuerda a Minato diciendole que no había otro mejor ninja que él, que era un ejemplo a seguir para todos, la fuerza de voluntad de Naruto, la verdadera fuerza de un ninja, la fuerza para nunca darse por vencido, y que creció como sus padres lo quisieron, entonces saca fuerzas de los más profundo de su alma, y se levanta como un heroe, a pesar de que su corazón se había detenido, Comprende el verdadero significado de la profecía del gran sabio sapo, No seria solo un alumno el que cause la destrucción del mundo o que lo salve, el signicado era:

Que habría un alumno el cual intentaría destruir la tierra y otro que trataría de salvarla, el resultado de esta batalla, dependería de su decision, ya en sus ultimos momentos cumple su objetivo, transfiere la información a "Pa" (quien con mucho pesar se despide) y toma su decision.... "jamas rendirse", le deja la responsabilidad, sus sueños y esperanzas a su ultimo alumno... a Naruto. el que habría de salvar al mundo.... Mientras que Pein se acerca para darle el golpe final. Este se da cuenta que Jiraiya envía un mensaje codificado en "Pa" en forma de numeros, y trata de matar a "Pa", pero este logra escapar antes de la explosion del ataque, y con la explosion el cuerpo de Jiraiya cae al fondo del agua. Mientras cae y agoniza Jiraiya se siente feliz por la forma en la que muere, que segun el es mucho más grandiosa y piensa en el titulo para su "próximo" libro "La historia de Naruto Uzumaki".