Se caracteriza por su falta de interés, lo que convierte en el "cobarde Nº 1" tal y como él mismo se define. Sin embargo, es sumamente inteligente, es el más brillante ninja de Konoha, con un cociente intelectual de más de 200, superando al del mismo Hokage. Gracias a su inteligencia, es capaz de predecir todos los posibles movimientos del enemigo durante un combate. Fue el único en ser ascendido a Chunnin durante el examen debido en gran parte a sus dotes estratégicas.

Cuando Sasuke Uchiha se marcha de la aldea de Konoha para encontrarse con Orochimaru, es elegido líder de la misión para traerlo de vuelta. Shikamaru define a todo lo que sucede a su alrededor (menos el mirar las nubes) como "problemático" o "molesto" en la version latina. En el tema de las chicas, siempre dice que son muy problemáticas (siempre teniendo el ejemplo de su madre e Ino). En los Flashbacks de Naruto aparece Shikamaru junto a Kiba y a Chouji, (siendo niños) durmiendo y escapandose de las clases

Luchas

    * Examen de ascenso a Chunnin: Lucho contra los Gennin de la Aldea Oculta del Sonido,Zaku Abumi, Dosu Kinuta, y Kin Tsuchi. Más tarde, lucho de nuevo esta ultima, derrotandola gracias a su inteligencia y su control de las sombras.

En las finales, lucho contra Temari, pero aun cuando la atrapó y dejó indefensa con su sombra, prefirió rendirse porque se quedó casi sin Chakra, ya que había hecho todo lo posible y sabia que de todos modos no aguantaría el combate una vez se liberara Temari, fue este criterio y pensamiento frio por sobre el miedo y la ambición de la victoria lo que hizo que lo promoviera a Chunnin, ya que según los ninjas más experimentados, a alguien así se le puede confiar el liderazgo y la vida de un equipo.

    * La invasion a Konoha:Fue capaz de detener a un grupo de 8 ninjas de sonido con su sombra, para evitar que siguieran a sus amigos, aunque no pudo mantenerlo mucho tiempo, vio esta estrategia como una misión suicida, ya que sabia que no podía derrotarlos una vez se liberaran, pero prefirió la seguridad de los demas a la suya. Por suerte, Asuma lo salvo en el ultimo momento.

    * La persecución de Sasuke:Tras ser nombrado Chunnin, encabezo el grupo de la persecución de Sasuke. Lucho contra Tayuya siendo capaz de predecir todos los pasos de su estrategia y decodificar los patrones con que controlaba a sus invocaciones por medio de la flauta, a pesar de ello fue salvado por Temari por ayudar a la villa de la hoja (Gaara va a ayudar a Rock Lee, Kankuro a Kiba). Hay gente que dice que están juntos (gente como Naruto)

    * Hidan y Kakuzu: Tras la muerte de su sensei Asuma a manos de Hidan, miembro de Akatsuki, este decide junto con Ino y Chōji, que deben vengar su muerte. Tsunade parece no aprobar esto, pero Kakashi se ofrecio a acompañarlos. Ideó una estrategia para embozcar a Hidan y Kakuzu, la cual sorprendió a Kakashi. Tras embozcarles, Shikamaru decide que acabará con Hidan el solo. Fue derrotado al caer en la trampa explosiva de Shikamaru, cayendo sus restos a un pozo y a pesar de ser inmortal, no pódria moverse. Shikamaru lo enterró mientras el lo maldecía.

Personalidad y Habilidades

riginalmente un ninja nivel Genin que se graduó junto con Uzumaki Naruto y los otros, Shikamaru es un genio flojo y despreocupado que fue promovido al nivel Chūnin menos de un año después del examen Genin. Es de una familia de manipuladores de sombras y de pastores de ciervos, así que su técnica especial es el Kagemane no Jutsu (Técnica de Imitación de Sombra). Shikamaru a pesar de pensar que las mujeres son problemáticas y no las soporta, tiene muy bien pensado el futuro: como casarse, tener dos hijos una niña y un niño y morir antes de su esposa para no sufrir.

Shikamaru es una persona poco entusiasta que preferiría tomarse la siesta que emocionarse por algo y le gustan los juegos de estrategia que gustan a los hombres mayores, como el Shogi (ajedrez japonés) y el Go. Cuando se ve en una situación de acción, incómoda, que requiera algún esfuerzo de su parte, o más bien dicho, a cualquier cosa que se mueva, tiende a remarcarlo "Mendokusai" (problemático) que es el asunto, la persona o el objeto. Se da cuenta por completo de este lado de su personalidad y se auto-declara el "número uno en escaparse" o también "El Cobarde n°1 de Konoha".

Sin embargo, cuando el deber llama, Shikamaru tiene una fuerte base moral y sentido de cumplimiento a sus compañeros, los cuales le importan de corazón. Aunque él mismo admita que le falta valor, hace cosas como sacrificarse a sí mismo y darle la cara a una muerte casi segura para proteger a sus amigos sin pensarlo dos veces. Como fue promovido a Chūnin, su responsabilidad por las vidas de sus amigos le ha caído de lleno en algunas ocasiones.

Shikamaru es muy bueno al hacer estrategias y a pesar de que su sensei, Asuma, juega Shogi contra Shikamaru muy seguido, no le ha podido ganar. Es más, fue Asuma quien descubrió el potencial de Shikamaru - Shikamaru sentía que mover su lápiz era una molestia y siempre dormía durante los exámenes, y sus calificaciones eran casi tan bajas como las de Naruto. Asuma pensó que era extraño que era tan bueno al ajedrez pero que sus calificaciones eran pésimas y le dio un examen de inteligencia (IQ) disfrazado de juego a Shikamaru, el cual reveló que Shikamaru es un super genio con un IQ de más de 200. Shikamaru tiene el hábito de poner sus dedos juntos en forma de plato hondo (menos sus dedos pulgares) y de cerrar sus ojos para concentrarse y planear una estrategia. Una vez que hace esto, con frecuencia ya está pensando mucho más adelante de lo que su oponente ha pensado.

Shikamaru tiene una larga amistad con Akimichi Chōji, en quien confía plenamente. Antes de ser promovidos al rango de chūnin, Shikamaru, Choji e Ino estaban en el mismo equipo Genin a cargo de Asuma, quienes repetíaa la historia porque sus padres también habían estado en un mismo equipo de tres juntos.

Técnicas

    * Técnica de la Imitación de sombra (Kagemane no Jutsu): Une su sombra a la del oponente inmovilizando y obligándolo a moverse a su voluntad
    * Técnica de Estrangulación de sombra (Kage Kubi Shibari no Jutsu): Es una evolución de la técnica anterior donde la sombra sube en forma de mano hacia el oponente para estrangularlo.
    * tecnica de cupula de sombras:una evolucion de la tecnica anterior,en la cual lanza una bomba de humo,luego aprovecha esto,para hacer una cupula de sombras gigante que atrapa al enemigo y posteriormente la explota ( con el enemigo adentro )
    * Técnica del cosido de sombra (Ninpou Kage nui): Es una técnica que hace que la sombra se divida y salga disparada del suelo para clavarse en los enemigos o para atarlos al suelo tras atravesarlos.

Curiosidades

    * Una de las frases características de Shikamaru es "Mendokusai". Esto se traduciría literalmente como "Qué problemático". En la versión en inglés, Shikamaru dice "What a drag". En la versión latinoamericana, dice "Qué aburrido"; mientras que en la versión española dice "Qué lata" o "Qué fastidio".
    * En el tema de las chicas las que están más cercanas a el son Ino y Temari. Por una parte según él Ino es la mujer más problemática, después de su madre obvio. Y por otro lado esta Temari que por lo que se ve tienen una gran amistad que se podría convertir en algo más aparte que en un capitulo sirvió para que Ino se diera cuenta "que sobraba" aunque Kishimoto no ha hecho ninguna pareja estable para este ciervo aún.
    * Su generación del trio Ino-Shika-Cho es la segunda, pues los padres de cada uno pertenecieron a este famoso trio.
    * Despues de la muerte de Asuma toma el habito de el, fumar.
    * En la segunda parte de Naruto se puede observar en capitulo 247 como Naruto insinúa que hay algo entre Shikamaru y Temari, además hay que recordar que cuando van al rescate de Sasuke, Shikamaru piensa que Temari es muy parecida a su madre o incluso peor.